Преподобный Герасим был одним из первых подвижников Вологодского края; но сам он не был вологодским уроженцем.

Преподобный родился в Киеве. Еще в детских летах он помышлял о жизни отшельнической. Возмужавши, он решил принять пострижение в монашество, для чего и отправился в одну находившуюся невдалеке от Киева обитель, именовавшуюся Гнилецкой, или Глинецкой. Придя сюда, преподобный обратился с просьбой к насельникам этой пустыни принять его в свое общество. Видя усердное желание преподобного, гнилецкие подвижники приняли его в свое общество и после непродолжительного искуса (испытания) облекли его в монашеское одеяние.

Под руководством гнилецких старцев, опытных в жизни духовной, преподобный Герасим начал усердно подвизаться в трудах иноческих. Потом, смиряя свое тело и укрепляясь молитвой, юный подвижник преуспевал все более и более, совершенствовался с каждым днем в добродетелях.

Когда подвижник достиг возраста, потребного для получения сана священного (не менее 30-ти лет), подвизавшиеся с ним братия предложили ему принять на себя сан пресвитера.

Герасим из смирения не хотел принять на себя великого сана, но, уступая настойчивым просьбам братии, должен был исполнить их желание.

В сане пресвитера преподобный еще с большим усердием начал подвизаться в трудах иноческой жизни. Помня слова Спасителя: «ему же дано будет много, много взыщется от него», святой Герасим не старался скрывать данного ему от Бога таланта доброделания, но приумножал его.

Подобно светильнику, святой Герасим светил всем своей доброй жизнью, каждодневно приносил Богу Бескровную Жертву, с великим благоговением и страхом подвизаясь беспрестанно в молитве и посте. При этом подвижник заботился не только о своем личном спасении, но и о спасении ближних своих. Горя истинно христианским желанием быть полезным для других, он оставил страну Киевскую и решил идти на дальний север, в область Вологодскую, для просвещения ее светом веры Христовой.

После продолжительного и трудного странствования по лесам и болотам преподобный достиг, наконец, 19 августа 1147 года берегов реки Вологды. На месте нынешнего города Вологды тогда было небольшое селение или посад с церковью Воскресения Христова. Герасим выбрал себе для жительства глухой лес, отделявшийся от посада Вологды ручейком Кайсаровым. Здесь, в полуверсте от реки Вологды, среди лесной чащи, преподобный Герасим устроил скромную келлию и в тишине уединения, никем и ничем не развлекаемый и никому не ведомый, всецело предался богомыслию и подвигам суровой отшельнической жизни, дни и ночи проводя в молитвах и псалмопении.

Мало-помалу келлия преподобного Герасима становилась известной жителям посада Вологды. Видя святую жизнь отшельника, многие из поселян приходили к нему, прося его молитвы и совета. И сам преподобный, ближе познакомившись с жителями Вологды и увидев их недостаточные познания в вере Христовой, так как христианство в то время только начало распространяться в обширном Заволжском крае, возгорелся пламенным желанием послужить делу душевного спасения их. С этой целью преподобный решил построить здесь храм во имя Пресвятой Троицы, намереваясь в то же время основать при нем и обитель.

С юношеским одушевлением и неутомимым усердием начал преподобный Герасим рубить лес и очищать место для постройки. Но когда он обратился за помощью и содействием к тамошним жителям, то его просьба была встречена на первых порах довольно холодно. Из числа соседних и ближних крестьян сначала не нашлось никого, кто бы захотел поселиться с ним, принять монашеское пострижение и разделить с ним его труды, тем более, что на севере Руси тогда не было еще ни одной обители монашеской, и для обитателей Вологды это дело казалось новым и неслыханным.

Но преподобный Герасим не только не нашел в жителях дальнего севера сочувствия своему святому делу, но встретил даже противодействие со стороны одного тамошнего богатого землевладельца. Несмотря на то, что землевладелец был христианином, он по причине своей чрезмерной скупости сначала не хотел отдать преподобному землю, необходимую для храма и монастыря; земля в то время ценилась очень дешево, в особенности в том глухом краю.

Тяжело было переносить ревностному подвижнику такое несочувственное и холодное отношение к осуществлению его святого намерения – создать Божий храм и обитель. Однако преподобный не пал духом и не отчаялся в успехе своего предприятия, но, вооружившись терпением, еще с большим усердием и ревностью продолжал начатое, трудясь каждый день с утра до вечера.

Между тем слух о намерении преподобного старца построить храм Божий и при нем монастырь распространился по окрестности. Строгая подвижническая жизнь преподобного, его мужество, твердость и терпение удивляли и изумляли окружавших его поселян и прославили его. Его отеческие беседы и наставления, дышавшие истинно христианской любовью, все более и более привлекали к нему сердца их. Одни пожелали содействовать преподобному в его трудах по постройке церкви и обители, другие захотели под его старческим руководством подвизаться и сожительствовать ему. Так вскоре был устроен храм во имя Живоначальной Троицы и вместе с тем создан первый и древнейший в северных пределах Руси Троицкий Кайсаровский монастырь.

До нас не дошло никаких сведений о жизни и деятельности преподобного Герасима по устроении им храма и обители до самой блаженной его кончины, последовавшей в 1178 году. Но, без сомнения, в эти тридцать лет он совершил много подвигов, просвещая страну Вологодскую светом своих добродетелей и учения евангельского.

Более четырех веков процветала потом обитель Пресвятой Троицы, привлекая множество богомольцев к цельбоносному гробу своего основателя, подававшего исцеления всем с верою к нему прибегавшим. Но в 1612 году, когда было совершено нападение польско-литовских шаек на город Вологду, обитель преподобного Герасима была совершенно опустошена и разорена. Жители разоренной Вологды по удалении неприятеля занялись возобновлением и устройством своих домов, но забыли об обители. Тогда преподобный позаботился о том, чтобы место, освященное его трудами и подвигами, не пришло в совершенное забвение: он чудесно открыл и указал, где покоятся его святые мощи, и через это снова явил для страны вологодской и для всей России неисчерпаемый источник благодатных даров и исцелений. Случилось это так. Одна женщина, проживавшая в Вологде, была 12 лет слепой. Чудотворец явился ей во сне и сказал: «Попроси кого-либо отвести себя ко мне, в прежде бывший Троицкий монастырь, в верхнем посаде, и над гробом моим отслужи панихиду; если исполнишь это, будешь здорова».

Видение было столь живо и поразительно, что женщина та тотчас же пробудилась от сна и сказала, обратившись к преподобному, как бы видя его своими духовными очами перед собою: «Угодник Божий! Как могу я узнать то место, где ты почиваешь? Я слепа, да и место твое святое по грехам нашим при нашествии иноплеменников разорено».

Преподобный отвечал ей: «Если ты действительно веришь в мою помощь, то ты увидишь место это». И потом, взяв у нее платок, сказал ей: «На том месте, где найдешь завтра платок свой, там и проси отслужить панихиду».

На другой день рано утром слепая просила отвести себя в бывший Троицкий монастырь и, нашедши свой платок в северном углу монастыря, просила тут отслужить панихиду по преподобному Герасиму, после которой она прозрела. Таким путем снова сделалось известным место земных трудов и подвигов преподобного. Теперь уже многие, одержимые разными болезнями, стали приходить сюда для того, чтобы получить, по молитвам угодника Божия, исцеление от недугов своих.

За этим первым чудом, записанным в XVII столетии, потекли многие другие благодатные исцеления от гроба преподобного Герасима: вода, освященная в гробовой часовне, земля с могилы его мгновенно облегчали болезнь и возвращали здоровье страждущим. Не только все, приходившие в часовню с верой для поклонения гробу преподобного, получали просимое и выходили из нее здоровыми, но часто угодник Божий и сам являлся больным, до того совершенно его не знавшим, и приказывал им идти к своему гробу, обещая при этом исцеление от разных недугов.

Из числа многих чудес, совершенных преподобным Герасимом, приведем лишь те, которые записаны с большею подробностью и обстоятельностью.

Крестьянин Вологодского уезда Иаков Савелов долгое время был нездоров ногами. Болезнь становилась все более серьезной, так что, наконец, он слег в постель и был не в состоянии сдвинуться с места. Несмотря на усиленное лечение, помощи от врачей и знахарей Иаков не получил никакой. Когда больной не имел уже ни малейшей надежды на свое выздоровление, явился ему преподобный Герасим и говорит: «Иаков! Вели детям своим вести тебя ко мне в часовню, в Троицкий монастырь; у гроба моего отслужи панихиду, и милостью Божией ты будешь здоров».

Вскоре после явления преподобного Иаков почувствовал облегчение от недуга своего и, полагая, что он уже совершенно освободился от него, не счел нужным исполнить повеление святого и идти к его гробу.

Однако не прошло и двух недель после того, как крестьянин снова сделался нездоров и начал страдать гораздо сильнее прежнего. Когда, наконец, страдания вразумили его, привели его в сознание своей виновности перед преподобным, и он начал раскаиваться и жалеть о своем непослушании, тогда ему снова явился преподобный Герасим, повелевая немедленно исполнить свое прежнее приказание. На этот раз Иаков поспешил в Троицкую обитель и когда по совершении панихиды приложился к иконе, находившейся при гробе преподобного, и испил освященной воды, тотчас же почувствовал себя совершенно здоровым и в благодарность за свое исцеление положил обещание написать икону преподобного и ежегодно в день его памяти приходить на поклонение к его гробу.

Житель Вологды Аникий был нездоров глазами и более года не мог выходить из своего дома по причине своей слепоты. Мать его, Антонина, по обещанию больного привела его в церковь Пресвятой Троицы, основанную преподобным Герасимом. По совершении здесь молебствия слепец приложился к иконе святого, твердо веруя в его чудодейственную помощь. Тотчас же слепой прозрел и возвратился домой без провожатого, славя Бога и угодника Его, заступника болящих – преподобного Герасима.

Игнатий, уроженец города Каргополя, проживавший в Вологде, работая в лесу, почувствовал нестерпимую зубную боль; мучимый ею, он принужден был оставить работу и возвратиться домой. По дороге он молился преподобному Герасиму, обещая мысленно сходить на поклонение его гробу, – и болезнь его мгновенно прошла.

Получив исцеление и возвратясь домой, Игнатий в течение трех суток не вспомнил о своем обещании и не позаботился об исполнении его. На четвертый день у него опять заболели зубы, и настолько сильно, что все лицо его опухло; от нестерпимой боли он упал навзничь и лежал на земле долгое время как мертвый. Увидевши в таком положении Игнатия, жена его бросилась к нему с плачем и слезами, подымая его с земли. При этом она сказала ему с горечью: «Забыл ты свое обещание преподобному Герасиму и тем прогневал Господа!»

Услыхав это, Игнатий вспомнил о своем обете и тотчас же, нимало не медля, отправился в путь, намереваясь помолиться у гроба угодника Божия. В то же мгновение Игнатий почувствовал облегчение от своих страданий.

Дорогой ему пришло на ум, что, быть может, он напрасно трудится и что от молитвы его едва ли будет ему какая-нибудь польза. Но лишь только он подумал это, болезнь его снова начала усиливаться. Тогда Игнатий понял, что он не случайно подвергается болезни, что враг спасения нашего, диавол, старается искусить его и вселяет в его ум сомнение для того, чтобы лишить его благодатной помощи преподобного Герасима. Игнатий старался тогда побороть искусительные помыслы и утвердиться верою в угодника Божия, со слезами призывая его к себе в помощь.

К Троицкой церкви Игнатий пришел во время вечерни и по окончании ее просил отслужить панихиду в часовне при гробе преподобного Герасима. После панихиды Игнатий с верой приложился к иконе преподобного и испил освященной воды. Тотчас же он почувствовал себя совершенно здоровым.

Старица София из Вологды сильно страдала глазами и наконец совершенно потеряла зрение. Однажды ночью явился ей во сне преподобный Герасим и повелел отправиться к Троицкому монастырю, чтобы совершить там панихиду при его гробнице. Однако София не придала веры своему видению, почитая его мечтанием; на следующую ночь видение повторилось, и тогда старица велела вести себя к тому месту, где был Троицкий монастырь. Придя в часовню преподобного, она пала ниц перед его иконой, со слезами прося себе исцеления своего недуга. По окончании молебствия слепая София тотчас же прозрела и возвратилась в дом свой совершенно здоровой.

Священник одной из церквей Вологодской епархии Фома Андреев, прибыв к Троицкой церкви в 1666 году, просил местного священника Григория отслужить в часовне над гробом преподобного Герасима панихиду и после нее объявил, что год тому назад он был сильно нездоров и ничего не видел правым глазом более пяти недель. Услышав о чудесах, совершающихся при гробе преподобного, он стал призывать его себе на помощь, и когда однажды вечером, ложась спать, дал обещание сходить для молебствия ко гробу его, то поутру пробудился совершенно здоровым. В благодарность за исцеление он поставил для себя за правило ежегодно бывать у гроба чудотворца.

Много и других дивных и чудесных знамений сотворил Бог через Своего славного угодника преподобного Герасима.

В грамоте патриарха Адриана 1691–1692 гг. о месте упокоения угодника Божия говорится так: «А лежит он под спудом в земле, на краю Вологодского посада, при приходском храме Живоначальной Троицы на монастыре, в часовне; в ней гробница, под часовню ход, и с гроба берут там персть; а под часовней, против гробницы, лежит на земле камень синий и от земли вверх до помоста часовни полтора аршина». Когда вместо панихид при гробе преподобного Герасима стали петь молебны, другими словами, когда началось местное празднование ему, остается неизвестным точно. Несомненно, это произошло после 1691 года и, может быть, до учреждения Святейшего Синода (1721 г.).