Как свидетельствуют старинные летописи и древнерусская «Повесть о Луке Колочском», чудотворная Колочская икона Божией Матери явилась в 1413 году в вотчине князя Андрея Димитриевича, внука Иванова, правнука Иванова и праправнука Даниила Московского, в 15-ти верстах от города Можайска, в местечке Колоча Смоленской губернии.

Крестьянин этого селения по имени Лука обрел и с благоговением перенес святой образ в свой дом, в котором в то время находился некий расслабленный больной. Услышав о чудесном явлении иконы Пресвятой Богородицы, болящий с верою приложился к иконе и получил полное исцеление.

Об этом чудесном исцелении стало известно в окрестностях, многие страждущие и больные начали притекать к чудотворной иконе на поклонение и получали от Богородицы благодатную помощь.

Святой образ был перенесен в Можайск, где его с великим торжеством встречал князь Андрей Димитриевич с великим множеством народу: «Лука же поиде со иконою ис Колочи ко граду Можайску; и якоже приближися ко граду, и изыде во сретенье князь Андрей Дмитриевич з бояры своими и весь град от великих и до малых ...; и быша знамения и чудеса много от иконы Божия Матери» («Повесть о Луке Колочском»).

Из Можайска образ был перенесен в Москву. В столице святую икону встретил митрополит Фотий со священным Собором и множеством православных христиан. В то время, как чудотворный образ проносили по Москве, многие больные исцелялись от недугов. Позднее Колочская икона Божией Матери была возвращена в Можайск.

На месте явления чудотворного образа Лукой, который собрал благодаря иконе большие средства, была построена церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы, где и была помещена святая икона. Но и сам Лука не смог преодолеть искушения большими деньгами – для себя он построил просторные каменные хоромы и зажил там, как князь, порою даже избивая и грабя ловчих князя Андрея Димитриевича, охотившихся с ястребами и соколами в лесах близ Колочи. Однако один случай заставил Луку раскаяться в своей неправедной жизни. Однажды ловчий князя поймал огромного злого медведя и велел вести его мимо двора Луки. Тот приказал выпустить зверя. Медведь бросился на Луку и покалечил его. Чуть живой, вмиг раскаявшийся Лука умолял приехавшего князя Андрея Димитриевича с пользой распорядиться своим достоянием. И впоследствии на пожертвования Луки и других православных верующих князь устроил на месте явления чудотворной иконы мужской монастырь, получивший наименование Колочского или Можайского. В этом монастыре Лука принял монашеский постриг и провел последние дни своей жизни в слезах и покаянии.

Первообраз Колочской иконы Божией Матери был утерян в 70-е годы прошлого века.

В Можайске списки с этой редкой Богородичной иконы можно было увидеть лишь в церкви святых праведных Иоакима и Анны и в церкви Илии Пророка. Последний был передан в возрожденный Колоцкий монастырь (ныне он женский). В 1993 г. монастырь был открыт как подворье Спасо-Бородинского монастыря, а в октябре 1997 г. – как самостоятельный. Летом 1998 года список чудотворной Колочской иконы Пресвятой Богородицы замироточил.

Согласно «Степенной книге Царского родословия», празднование Колочской иконе в монастыре издревле проходило 9 июля (по ст. ст.). Согласно устному преданию, на месте чудесного явления иконы забил целебный источник, к которому в день праздника совершается крестный ход. Сейчас на этом месте стоит деревянная часовня.

В Московском Успенском соборе, в приделе святых Апостолов Петра и Павла находится один из поздних списков чудотворного образа, на вызолоченной ризе которого есть надпись: «Лета 7197 (1689), июния, в 28 день, построен образ сей по обещанию великих государей мастерския палаты чиновников, за избавление бед милостию Пресвятыя Богородицы и святых молитвами».

На чудотворной иконе по обе стороны от Божией Матери изображены святитель Николай Чудотворец и Илия пророк.