На Во­ло­год­чине, вдоль бе­ре­гов Ку­бен­ско­го озе­ра рас­ки­ну­лась Сям­ская во­лость, зем­ли ко­то­рой еще в XIV сто­ле­тии при­над­ле­жа­ли бо­га­то­му мос­ков­ско­му бо­яри­ну Фе­о­до­ру Ан­дре­еви­чу Сви­б­ло, слу­жив­ше­му ве­ли­ко­му кня­зю Ди­мит­рию Дон­ско­му.

С этим жи­во­пис­ным ме­стом свя­за­на ис­то­рия по­чи­та­ния чу­до­твор­ной ико­ны «Рож­де­ства Пре­свя­той Бо­го­ро­ди­цы» Сям­ской. Ста­рин­ное пре­да­ние по­вест­ву­ет сле­ду­ю­щее. Некий Иван Ро­ди­о­нов, кре­стья­нин се­ла От­вод­но­го, рас­по­ло­жен­но­го неда­ле­ко от Ку­бен­ско­го озе­ра, два го­да ле­жал в рас­слаб­ле­нии. Од­на­жды Са­ма Пре­чи­стая Де­ва яви­лась ему в ви­де­нии, по­веле­вая ид­ти в Сям­скую во­лость и объ­явить при­хо­жа­нам мест­ной По­кров­ской церк­ви Ее во­лю – по­стро­ить у ре­ки Кру­тец на Дол­гой по­ляне оби­тель во имя Ее Рож­де­ства. «По сем яв­ле­нии Бо­го­ма­те­ри раз­слаб­лен­ный в ту же ми­ну­ту сде­лал­ся здо­ров и немед­лен­но объ­явил о сем по­ве­ле­нии жи­те­лям озна­чен­но­го при­хо­да, ко­то­рые при­няв оное с ра­до­стию усерд­но при­сту­пи­ли к ис­пол­не­нию его и в тот же год со­ору­ди­ли де­ре­вян­ную цер­ковь и мо­на­стырь» – сви­де­тель­ству­ет «Ска­за­ние о Сям­ской иконе (в Во­ло­год. губ.) Бо­го­ро­ди­цы». Про­изо­шло это в 1524 го­ду. Ико­на Рож­де­ства Бо­го­ро­ди­цы, из­вест­ная с той по­ры под на­име­но­ва­ни­ем Сям­ской, ста­ла хра­мо­вой. Мо­на­стыр­ская ле­то­пись хра­нит сви­де­тель­ства мно­го­чис­лен­ных чу­дес, про­изо­шед­ших от чу­до­твор­но­го об­ра­за Пре­свя­той Бо­го­ро­ди­цы при­те­ка­ю­щим к Ней с ве­рой и упо­ва­ни­ем.

В 1542 го­ду во вре­мя страш­но­го по­жа­ра, ко­гда весь мо­на­стырь сго­рел до ос­но­ва­ния, чу­до­твор­ная ико­на Бо­жи­ей Ма­те­ри бы­ла чу­дес­ным об­ра­зом спа­се­на. Вско­ре де­ре­вян­ные мо­на­стыр­ские зда­ния бы­ли сно­ва воз­ве­де­ны.

В 1544 го­ду, по пу­ти на бо­го­мо­лье в Ки­рил­ло-Бе­ло­зер­ский мо­на­стырь, Сям­скую оби­тель по­се­тил и жа­ло­вал ми­ло­сты­ней бу­ду­щий царь Иван Гроз­ный.

В 1770-х го­дах на ме­сте двух де­ре­вян­ных церк­вей был вы­стро­ен за­ме­ча­тель­ный двух­этаж­ный ка­мен­ный пя­ти­ку­поль­ный храм с ве­ли­ко­леп­ной ко­ло­коль­ней, внешне по­хо­жий на умень­шен­ную ко­пию зна­ме­ни­то­го Ки­е­во-Пе­чер­ско­го хра­ма Успе­ния Пре­свя­той Бо­го­ро­ди­цы. Глав­ный пре­стол воз­ве­ден­но­го хра­ма освя­ти­ли в честь Рож­де­ства Бо­го­ро­ди­цы, где по ле­вую сто­ро­ну от цар­ских врат и по­ме­ща­лась чу­до­твор­ная ико­на. Пре­стол ниж­не­го хра­ма был по­свя­щен празд­ни­ку Бла­го­ве­ще­ния Бо­жи­ей Ма­те­ри.

Мо­на­стырь оста­вал­ся дей­ству­ю­щим до 1924 го­да, по­сле че­го его по­стиг­ла участь боль­шин­ства хра­мов и мо­на­сты­рей в то ли­хое вре­мя – ве­ли­ко­леп­ный со­бор, зна­чи­тель­ная часть огра­ды, баш­ни бы­ли разо­бра­ны на кир­пич, осталь­ные по­строй­ки пре­вра­ще­ны в ру­и­ны, сле­ды чу­до­твор­ной Сям­ской ико­ны Рож­де­ства Пре­свя­той Бо­го­ро­ди­цы за­те­ря­лись.