Про­слав­ле­ние ико­ны Бо­жи­ей Ма­те­ри Оди­гит­рии Выд­ро­пус­ской со­вер­ши­лось в XV ве­ке. Эта ико­на на­хо­ди­лась то­гда в се­ле Выд­ро­пус­ске Нов­го­род­ской гу­бер­нии, в мест­ном хра­ме во имя св. ве­ли­ко­му­че­ни­ка Ге­ор­гия.

В 1565 го­ду Выд­ро­пус­ская ико­на Бо­го­ма­те­ри бы­ла по­нов­ле­на, об­ло­же­на се­реб­ром и бо­га­то укра­ше­на. Впо­след­ствии, по прось­бе жи­те­лей го­ро­да Торж­ка Твер­ской губ., сю­да из Выд­ро­пус­ска еже­год­но ста­ли со­вер­шать крест­ный ход с чу­до­твор­ным об­ра­зом Бо­го­ма­те­ри. Ико­ну ста­ви­ли в со­бор­ной церк­ви Пре­об­ра­же­ния и от­сю­да но­си­ли по до­мам жи­те­лей. Через неко­то­рое вре­мя об­раз воз­вра­щал­ся об­рат­но в Выд­ро­пусск. В 1630 го­ду, как по­вест­ву­ет пре­да­ние, меж­ду жи­те­ля­ми Торж­ка и Выд­ро­пус­ска вы­шло несо­гла­сие и спор из-за этой ико­ны. По­это­му она бы­ла взя­та в Моск­ву. Там с нее сде­ла­ли спи­сок, ко­то­рый и от­пра­ви­ли в Выд­ро­пусск, а чу­до­твор­ный об­раз Бо­го­ма­те­ри был по­став­лен в го­ро­де Торж­ке, в со­бор­ном хра­ме Пре­об­ра­же­ния, где он пре­бы­ва­ет и по­ныне. С это­го вре­ме­ни от­ме­ни­ли крест­ный ход из Выд­ро­пус­ска в Тор­жок. Вме­сто него уста­нов­ле­но бы­ло еже­год­но, 18 июля, в день при­не­се­ния ико­ны из Моск­вы, с кре­ста­ми и ико­на­ми всех при­ход­ских церк­вей Торж­ка со­би­рать­ся в Бо­ри­со­глеб­ский мо­на­стырь и от­сю­да с крест­ным хо­дом ид­ти в со­бор­ную цер­ковь, где по­сле ли­тур­гии слу­жат мо­ле­бен пе­ред чу­до­твор­ным об­ра­зом Бо­го­ма­те­ри.