Преподобный Сильвестр Обнорский жил в XIV веке и был современником святителя Алексия, митрополита Московского, и одним из учеников преподобного Сергия Радонежского. Пространного жизнеописания преподобного Сильвестра не сохранилось. Известно, что любовь к молитвенному уединению жила в нем с юных лет. Получив благословение своего наставника – игумена Троицкой обители преподобного Сергия Радонежского, инок Сильвестр отправился искать пустынное место для пребывания в безмолвии. На покрытом дремучим лесом берегу реки Обноры, примерно в 20-ти километрах от прежнего города Любима в Ярославской земле, в глухой, безлюдной пустыньке преподобный водрузил крест. Построив небольшую келлию, святой отшельник стал дни и ночи проводить в неустанной молитве и строгом посте. Сохранилось предание, что однажды, идя за водой на реку, преподобный получил откровение о том, что пустынь, избранная им для подвижнических трудов, станет известной и соберет немало иноков.

Через некоторое время уединение преподобного Сильвестра было открыто жителями окрестных селений, и к отшельнику стали приходить люди за советом и благословением, ища духовного руководства. Преподобный Сильвестр всех встречал с любовью и каждого желавшего подвизаться в совместных трудах благословлял на устройство отдельной келлии. Когда количество пустынножителей заметно возросло, преподобный Сильвестр решил основать в этом месте храм и при нем монастырь. Благословение на это, а также антиминс для храма он получил у святителя Алексия, митрополита Московского († 1378). Преподобный Сильвестр стал первым игуменом этого монастыря на реке Обноре, который впоследствии прославили своими духовными подвигами преподобные Павел Обнорский и Сергий Нуромский. Деревянный храм в обители был освящен в честь Воскресения Христова, поэтому и сам монастырь стал именоваться Воскресенским. Как игумен, преподобный Сильвестр являл братии постоянный пример молитвенного подвига и неустанного труда. Любовь к безмолвию по-прежнему жила в сердце подвижника. Время от времени он оставлял монастырь и уходил вглубь леса для уединенной молитвы. Здесь преподобный Сильвестр собственноручно выкопал четыре колодца (один из которых еще в прошлом столетии был известен и чтим).

Стремление поучаться наставлениями мудрого старца заставляло народ приходить и к месту его отшельничества. Преподобный Сильвестр, не отказывая никому, выходил из убежища, благословлял богомольцев и вел с ними долгие беседы. Место, где уединялся преподобный, еще при его жизни получило название «заповедной» рощи, к которой местные жители относились благоговейно, из поколения в поколение передавая наказ святого старца не рубить в ней деревья. В глубине этой рощи преподобный сам вырыл три колодца, а четвертый – на склоне горы у реки Обноры.

В 1645 году строитель Воскресенской обители иеромонах Иов пренебрег заповедь чудотворца и вздумал рубить рощу. За это и он был наказан слепотой, от которой исцелился при гробе Сильвестра. С того времени и доныне никто не смеет срубить дерево в заповедной роще. Несмотря на то, вековых деревьев там мало; время истребляет их.

Когда святой впал в предсмертную болезнь, братия, горевавшие, когда он уходил в уединение, тем более скорбели о предстоящей кончине святого. «Не скорбите об этом, братия мои возлюбленные, – говорил им в утешение преподобный, – на все воля Божия. Сохраняйте заповеди Господни и не бойтесь в этой жизни потерпеть беды, чтобы получить награду на небесах. Если же я буду иметь дерзновение у Бога и дело мое будет Ему угодно, то это святое место не оскудеет и по моем отшествии. Молитесь только Господу Богу и Его Пречистой Матери, чтобы избавиться вам от искушений лукавого». Преподобный скончался 25 апреля и был погребен справа от деревянного Воскресенского храма.

Известна икона XVII века, на которой прп. Сильвестр изображен держащим в руке свиток; на свитке помещена часть текста его завещания, дошедшая таким образом до нас.

Вскоре после кончины преподобного на месте его духовных бесед была сооружена часовня, вокруг которой ежегодно в день памяти святого подвижника совершались крестные ходы. Особо почиталось место погребения преподобного, так как от гроба его происходили чудесные исцеления. Как и другие северные монастыри, Воскресенская обитель неоднократно подвергалась разорению: в 1538 году во время нашествия казанских татар, в 1612 году польскими захватчиками. К 1647 году разрушенный монастырь был восстановлен. В 1656 году по благословению патриарха Никона вместо деревянной часовни над гробницей преподобного Сильвестра сооружен храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы. В 1764 году монастырь был упразднен, а его соборный храм превращен в приходскую церковь. В 1821 году архиепископ Ярославский Филарет (впоследствии митрополит Московский) дал благословенную грамоту на строительство вместо деревянной Покровской церкви каменного Воскресенского храма, которое было закончено в 1825 году. В одном из приделов Воскресенского храма в бронзовой посеребренной гробнице установили обретенные нетленные мощи преподобного Сильвестра. В 1860 году преподобный Сильвестр вновь напомнил о себе несколькими чудесными знамениями, описание которых помещено в Ярославских и Вологодских епархиальных ведомостях за 1860–1870 гг.