Преподобномученик Симон Воломский (в миру Симеон Михайлович) родился в 1586 году в семье крестьянина монастырской Волоколамской вотчины. В 1607 году, в Смутное время, его отец, разорившись, отправился на север, а Симеон пошел в Москву. Там он нашел приют у одного портного и научился портняжному ремеслу.

Вскоре святой Симеон покинул Москву, наполненную тогда изменниками отечества, и пошел в Устюг, где, водворившись, питался трудами рук своих. Спустя некоторое время, движимый благочестием, направился он на остров Соловецкий для поклонения преподобным Зосиме и Савватию. В Соловецком монастыре Симеон научился грамоте и церковному пению, сладостно было для него чтение божественных книг и беседа с духовными старцами о спасении души. Однако из-за многолюдства в прославленной обители св. Симеон, жаждавший уединенных и безмолвных подвигов, перешел в пустынный монастырь в честь Грузинской иконы Божией Матери, расположенный на Черной горе, на реке Пинеге. Там он молил игумена Макария постричь его в иночество. После многих назидательных речей настоятель исполнил его благочестивое желание и изменил мирское имя его Симеона на сходное с оным Симона; юноше было тогда уже двадцать четыре года. Со всей ревностью предал он себя службе монастырской, безропотно исполняя все тяжелые послушания, имея всегда в сердце своем память смертную и непрестанно повторяя богодухновенные слова Давида: Виждь, Господи, смирение мое и труд мой и остави вся грехи моя (Пс.24,18). Строгая подвижническая жизнь снискала ему любовь и уважение братии. Слава о его равноангельском житии стала распространяться в округе. Но преподобный Симон пожелал совершенного безмолвия, и игумен, зная высокую его добродетель, отпустил его в уединение.

Некоторое время он путешествовал по монастырям Новгородской, Московской и Вологодской епархий, а затем в 1613 году поселился в 80-ти верстах от Устюга, в глухом и непроходимом месте Волмы, или Воломском лесу, на реке Кичменге. Полюбилось это дикое место блаженному Симону, и он молился Господу и Пречистой Его Матери, чтобы позволили ему тут водвориться для спасения его души. Он поставил себе тесную келлию и начал возделывать землю в совершенном уединении, питался он овощами, которые сам садил, а иногда хлебом, который собирал как милостыню в окрестных селениях, ибо в течение пяти лет никто не ведал его уединенной келлии, огражденной дремучим бором. Когда же окрестные жители узнали, то старались его вытеснить, но он благодушно претерпел гонение и удержался на избранном месте.

Когда понемногу начали собираться к прп. Симону ученики, он пожелал устроить обитель. Испросив у царя Михаила Феодоровича жалованной грамоты на избранное им место, преподобный поставил церковь во имя Воздвижения Креста Господня. Однако вскоре после освящения храм был сожжен окрестными поселянами, опасавшимися, что к храму отойдут их земли. Преподобный Симон не пал духом и стал строить новую церковь. В 1620 году, когда храм также в честь Воздвижения Креста Господня был построен, преподобный Симон пошел в Ростов, чтобы просить у архиепископа Варлаама антиминс и нужную утварь. Но он получил не только все необходимое для богослужения, но и принял от руки его и сан священства. Возвратившись в свою обитель, преподобный Симон уже сам освятил новую церковь.

Преподобный игумен Симон был для братии примером трудолюбия, смирения, простоты сердечной. Пост и молитва были главным деланием иноков. Однако враг рода человеческого продолжал настраивать против святого старца некоторых крестьян. Дарованные царем Михаилом Феодоровичем жалованные грамоты на владение землей в округе на 10 верст вызывали у них зависть и злобу. Однажды три злодея напали на святого старца, когда он один рубил лес, навалили на него колоду и грозили убить, если он не отдаст им грамоту на землю. Едва умолил их прп. Симон отпустить его, чтобы поискать грамоту. Возвратясь к своим, он рассказал бывшее с ним приключение и угрожавшую опасность. Монастырские люди собрались, чтобы поймать сих трех насильников, но нигде не могли найти их.

12 июля 1641 года, когда большинство иноков обители ушли на праздник в честь Прокопия Устюжского (память 8/21 июля), злоумышленники пробрались в монастырь и, найдя преподобного одного, вновь стали требовать грамоту. Преподобный умолил их отпустить его в церковь для отыскивания грамоты. Там он пал ниц пред иконой Матери Божией и со слезами молился, благодаря Владычицу за то, что позволила ему водворится в сей пустыне, и поручал Ей с сыновней доверенностью собранные им стадо и самого себя в час смертный; молился и Господу Иисусу, чтобы послал Ангела мира принять душу его и причислил бы его к избранному Своему стаду. Восстав от молитвы, он причастился в алтаре запасными Дарами, хранившимися в ковчеге, и, укрепленный бессмертною вещею, вышел к своим злодеями: «Теперь делайте со мною, что хотите». И жестокосердные, не умилившись смирением старца, «много мучиша, поругающеся ему и ножи разбодоша святое тело его, и наконец отсекоша честную главу его, и повергоша тело близ его келлии».

Несколько дней лежало поверженное тело, никем не вредимое, ни зверями, ни птицами. Возвратились братия из Великого Устюга и с ужасом обрели блаженного своего наставника мертвым пред дверьми его келлии, с жестокими знаками мучения. Вызванный из Архангельской обители города Устюга иеромонах Ефрем совершил отпевание, и тело преподобномученика Симона было с честью погребено с левой стороны созданного им храма. В скором времени у могилы святого стали совершаться чудеса, в основном исцеления больных. В 1646 году началось почитание преподобномученика, ему была составлена служба с описанием жития и чудес.