Преподобный Иларион Псковоезерский был учеником преподобного Евфросина Псковского, основателя Спасо-Елеазаровского монастыря.

Преподобный Иларион Гдовский был одним из молитвенников-пустынножителей. В XV–XVI веках в разных уголках Псковского края возникали скиты пустынножителей, которые в поисках безмолвия уединялись от людей в глухой пустыни, среди леса, болот и мхов. Не зря Псковскую область, полную древних скитов и монастырей, православные называют Палестиной.

Такое же место для молитвы выбрал преподобный: территорию дремучего Сорокового бора около Чудского озера, на пустынном острове реки Желча (сегодня Гдовский район). Пустынник питался травами и кореньями, очищая ум духовным созерцанием и пребывая в неустанной борьбе с невидимыми духами.

В 1460 году он основал на берегу реки Желчи, недалеко от Гдова, Озерский Покровский монастырь. Обитель находилась на границе с Ливонским орденом, поэтому иноки постоянно претерпевали нападения воинственного ордена. Несмотря на трудные условия и недостаток средств, преподобный Иларион утвердил в монастыре высокое благочестие. Вместе с тем велись большие работы по укреплению и благоустройству обители.

При своей жизни преподобный Иларион нес подвиг столпничества – молился в дупле дерева. До сих пор эта сосна сохраняется в часовне недалеко от самой Покровской церкви. Сохранилось предание, что он уже в земной жизни обладал благодатью узнавать, кто с чем пришел и кто какой страстью одержим. Вся жизнь преподобного заключалась в непрестанном труде, самопонуждении ко всему доброму, внимании к себе, бдении, молитве, богомыслии, воздержании, кротости, смирении и всецелой преданной любви к Богу.

Преставился преподобный Иларион 28 марта 1476 года и был погребён у северных дверей иконостаса в храме Покрова Пресвятой Богородицы основанного им монастыря. Впоследствии в обители был построен храм в честь Рождества Христова, левый придел которого назывался именем основателя Гдовского монастыря. Указом Екатерины II монастырь был упразднён, Покровская церковь стала приходской. В ней обычно совершал литургию в день празднования памяти преподобного священномученик митрополит Петроградский и Гдовский Вениамин. Последняя служба в храме прошла в 1942 году.

В 1993 году по благословению архиепископа Псковского и Великолукского Евсевия, а также по молитвам и с благословения старца отца Николая (Гурьянова) настоятелем храма Покрова Пресвятой Богородицы стал иерей Евгений Михайлов, который возобновил богослужения и восстановил храм. Два колокола Покровской церкви, отлитые по личному заказу Ивана Грозного в 1570 году, находятся в Псковском музее-заповеднике, а на колокольне церкви сегодня находится пять новых колоколов, отлитых на Урале. Островная деревня Озера, где стоит церковь Покрова Богородицы, в которой сберегаются святые мощи преподобного, является местом паломничества православных.