Блаженный Иоанн родился в конце XV – в первой половине ХVI века. Он известен подвигами благочестия в эпоху, предшествовавшую времени смутному и опасному для Русской земли. Блаженный был уроженцем Вологодской земли. В молодости он трудился на солеваренных заводах, за что его впоследствии называли «Водоносцем». Отсюда он ушел в Ростов, где начал редкий подвиг юродства. На голове он стал носить железный колпак, из-за чего его прозвали «Большим колпаком». Также он носил на пальцах тесные железные кольца, а на теле – тяжелые вериги из крестов. Питался святой подвижник хлебом и водой один раз в день. Часто бывало так, что блаженный Иоанн выходил на улицу, на народ, полагал на землю колпак и, стоя на нем, подолгу смотрел на солнце и молился. Прохожие смеялись над ним и оскорбляли его, но святой с кротостью и терпением переносил насмешки.

В Ростове он был знаком с преподобным Иринархом, затворником Ростовским († 1616; память 13/26 января). Посетив его однажды в Ростове (ок. 1580 г.), святой Иоанн пророчески предсказал ему нашествие поляков: «Даст тебе Бог поучать людей от востока до запада, наполнять землю учениками, отводить людей от пьянства. За беззаконное же пьянство и разврат Господь Бог нашлет на Русскую землю иноплеменных... Но их Святая Троица Своею силою прогонит».

Последние годы своей жизни блаженный Иоанн провел в Москве. Ходил он с распущенными волосами, почти обнаженный, даже и в жестокие морозы. Его поведение было вызовом мирскому самодовольству, поступки и порой загадочные слова намекали на скрытую повседневную жизнь. Блаженный Иоанн часто обращался с откровенным или обличительным словом к сильным мира сего, его знали даже и цари, терпя от него то, что не вынесли бы от другого. Так, царю Борису Годунову часто он говорил слова: «Умная голова, разбирай Божьи дела. Бог долго ждет, да больно бьет».

Св. Иоанн сам предсказал свою кончину, испросив у протоиерея Димитрия, настоятеля храма Покрова Пресвятой Богородицы на Рву, впоследствии названного собором Василия Блаженного, место своего упокоения.

В народной памяти остались события, предшествовавшие кончине святого. По пути из храма блаженный исцелил человека, не владевшего ногой: как бы нечаянно святой наступил на нее, и нога стала здорова. Затем он пошел в баню и там, впервые сняв вериги, трижды облился водой, готовясь к погребению. Святой заповедал совершить погребение не ранее третьего дня. Затем он лег на лавку, просил у всех прощения и завещал отнести свое тело к гробу блаженного Василия в Покровский храм. С этими словами блаженный Иоанн мирно преставился к Богу 3 июля 1589 (1590) года.

О подвигах его знали многие современники. По указу царя Феодора Иоанновича было совершено торжественное погребение блаженного Иоанна. Однако само погребение совершалось не в указанный блаженным день, а раньше. Господь попустил в наказание за неисполнение завета Своего угодника во время богослужения случиться сильной грозе с молниями, так что в Покровском храме опалились некоторые иконы и даже пострадали несколько клириков и мирян. Во время погребения и позднее многие болящие получали исцеление по молитвам блаженного Иоанна. Блаженный Иоанн являлся и больным, находившимся далеко от Москвы, и они выздоравливали.

Вскоре после блаженной кончины святого Иоанна, Московского чудотворца, были составлены житие и служба. Мощи святого были обретены нетленными 12 июня 1672 года и погребены под спудом в приделе Рождества Пресвятой Богородицы в Покровском соборе. А 17 января 1916 года этот придел был переименован во имя блаженного Иоанна, Христа ради юродивого, Московского чудотворца. Память святого совершается в день его блаженной кончины – 3/16 июля и в день обретения его нетленных мощей – 12/25 июня.