Преподобный Феодосий начал свои подвиги в городе Виддине, в Николаевском монастыре. После смерти игумена Иова он поселился неподалеку от Тырнова, тогда стольного города Болгарии, в Святогорском монастыре Пресвятой Богородицы, в поисках духовного наставника. Он оставил монастырь Святую Гору и долго переходил из монастыря в монастырь. Наконец, он узнал о скрытной пустыни, где подвизался преподобный Григорий Синаит (память 8 августа), удалившийся с Афона. В нем преподобный Феодосий нашел опытного наставника созерцательной жизни. Преподобный Григорий поучал: "Прежде смерти лежим во аде; кто не сознает искренно, что грешник, что звери и скоты чище, тот хуже бесов, как послушный раб их". Пустынь преподобного Григория Синаита часто страдала от разбойников. Авва послал преподобного Феодосия к царю Александру с просьбой о защите обители. Болгарский благочестивый царь по просьбе подвижника предоставил ему большие средства, чтобы оградить обитель крепкой оградой с башнями, и обеспечил монастырь угодьями и скотом. Во время последнего пребывания в Тырнове с поручением аввы к царю к преподобному Феодосию обратился благородный муж с просьбой взять его с собой в обитель. Святой подвижник привел его к преподобному Григорию Синаиту. Это был Роман, ставший искренним и любимым учеником преподобного Феодосия. После смерти святого Григория Синаита преподобный Феодосий отказался принять настоятельство и вместе с учеником Романом удалился из обители для уединенных подвигов. Они основали обитель на горе около Тырнова, названную впоследствии Феодосиевой. Преподобный Феодосий прославился как ревностный защитник православия от многих возникших тогда ересей, особенно богомилов, жидовствующих и мессалиан. Лжеучения их были крайне пагубны. Большую помощь в борьбе с еретиками оказывали преподобному Феодосию патриарх и царь. Кроме того, святой подвижник переводил греческие сочинения на славянский язык. В 1360 году он тяжело заболел. Желая увидеться с преподобным Каллистом, своим другом, он отправился к нему в Царьград, поручив управление обителью своему ученику Роману.

17 февраля 1362 года преподобный Феодосии скончался в Царьграде. Настоятелем основанной им обители стал его ученик, преподобный Роман.